در سال 1995، در سن 14 سالگی، ویلوبی توسط استعدادیابان در نمایشگاه لباس نمایش زنده مشاهده شد و با آژانس مدل، مدیریت طوفان، قرارداد امضا کرد. او در مجلات نوجوانان دخترانه مانند Mizz، Just Seventeen، Shout، و بیشتر ظاهر شد. [نیاز به منبع] از سال 1998، در سن 17 سالگی، Willoughby شروع به مدل سازی لباس شخصی و جوراب شلواری برای مشتریان از جمله Pretty Polly کرد و در تبلیغات ظاهر شد.