آموزشی هالوآلکان

[-pariya-]

هالوآلکان​

 

[-pariya-]

هالوآلکان(به انگلیسی: Haloalkane) که با نام‌های هالوژنوآلکان (halogenoalkane) و آلکیل هالید (alkyl halide) نیز شناخته می‌شوند، دسته‌ای از ترکیبات آلی هستند که از اتصال یک یا چند هالوژن به یک آلکان (گروه آلکیل) به وجود می‌آیند

 

[-pariya-]

ساختار مولکولی

هالوآلکان ها دسته‌ای از مواد آلی هستند که از مولکولهایی شامل اتمهای کربن، هیدروژن و هالوژن ساخته شده‌اند. در هالوآلکان‌ها، فراوانی اتم‌های کلر و برم بیش‌تر از اتم‌های فلوئور و ید است.

 

[-pariya-]

نام‌گذاری

برای نام‌گذاری هالوآلکان‌ها، از پیشوند «هالو» قبل از نام آلکان استفاده می‌شود و شماره کربن حامل اتم هالوژن هم در ابتدا می‌آید. به طور مثال، «برمومتان» نام ترکیبی به فرمول CH3Br و «2-کلروپنتان» نام ترکیبی با فرمول C5H11Cl و ساختار CH3CHClCH2CH2CH3 است.

 

[-pariya-]

خواص فیزیکی

قطبیت و نیروهای بین مولکولی

اگر هالوژن در مولکول هالوآلکان را با نماد X نمایش دهیم؛ تنها پیوند کووالانسی قطبی در این مولکول‌ها، پیوند C-X است و هر چه از سمت فلوئور به ید برویم، با کاهش الکترونگاتیوی اتم هالوژن، میزان قطبیت پیوند هم کاهش می‌یابد.

 

[-pariya-]

از طرفی باید این مطلب را هم در نظر داشته باشیم که با بزرگ شدن اندازه گروه آلکیل، قسمت غیرقطبی مولکول حجیم می‌شود. پس هالوآلکان‌ها را (بسته به نوع هالوژن و گروه آلکیل) می‌توان مولکول‌هایی قطبی تا کاملاً غیرقطبی در نظر گرفت..

 

[-pariya-]

نیروی بین مولکولی اصلی در هالوآلکان‌ها، نیروی پراکندگی لاندن است که در نواحی نزدیک به گروه عاملی (همان پیوند C-X) با نیروی دوقطبی-دوقطبی هم همراه است

 

[-pariya-]

نقطه ذوب و جوش

با افزایش ابعاد مولکول‌ها و در نتیجه آن، شدت گرفتن نیروهای لاندن، نقطه ذوب و جوش هالوآلکان‌ها افزایش می‌یابد. در مورد گروه‌های آلکیل یکسان، با بزرگ شدن و سنگین شدن اتم هالوژن، شاهد افزایش نقطه جوش هستیم.

 

[-pariya-]

به طور مثال نقطه ذوب برموبوتان از برمواتان و نقطه جوش یدومتان از کلرومتان بیش‌تر است. اگر تعداد اتم‌های هالوژن در یک مولکول افزایش یابد، منجر به افزایش نقطه ذوب و جوش می‌شود. مثلاً نقطه جوش دی‌برمومتان (CH2B) از برمومتان بیش‌تر است. نقطه جوش هالوآلکان‌ها از نقطه جوش آلکان هم‌کربن بیش‌تر است (به دلیل جرم مولکولی بیش‌تر).